Il problema non è di Outlook ( qualsiasi versione ) ma di Gmail che ritiene Outlook un applicazione non sicura. Soluzione ? Entrare nel proprio account google ( gmail ) e permettere l’accesso anche per le applicazioni meno sicure.
Link guida
https://support.google.com/accounts/answer/6010255?hl=it
Link diretti per sblocco
https://www.google.com/accounts/DisplayUnlockCaptcha
https://www.google.com/settings/security/lesssecureapps